Калининград на машине из Москвы. 

Сейчас можно только через С.Петербург паром. Будет дорого.

До пандемии ездили. Сейчас не уверена, что это возможно. Посмотрите сайт консульства.

Ехать через Латвию и Литву. Можно через Беларусь и Литву. Нужны визы. На границе ничего особенно не спрашивают. Только почитайте ограничения на ввоз. В основном все мясо-молочное под запретом. Плюс Зеленая карта. Но сейчас границы закрыты. На машине доехать нельзя.

Мы ездили до пандемии, сейчас нельзя. До пандемии смотрели через какую проходить, где то записывались, где то проходили рано утром во избежание пробок. Встать можно капитально

Сейчас это никак. В Литву не пустят. А обычно нужен шенген. Ну, и водительское удостоверение, свидетельство о регистрации транспортного средства. Если едет не собственник машины, то на российской границе ещё нужна нотариальная доверенность на машину.

Скорее всего это сделать так просто нереально.